PENGUJIAN SENYAWA AMINA DAN NITRIL ( Makalah Praktikum Kimia Organik)

PENGUJIAN SENYAWA AMINA DAN NITRIL

( Makalah Praktikum Kimia Organik)

Oleh

Eka Sari Agustine

1513023055

PENDIDIKAN KIMIA

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS LAMPUNG

BANDARLAMPUNG

2016

I.                   PENDAHULUAN

1.1  Latar Belakang 

Di alam banyak sekali kita jumpai senyawa, baik itu senyawa organik maupun senyawa anorganik, ataupun senyawa kompleks dan senyawa sederhana. Amina tersebar luas dalam tumbuhan dan hewan,dan banyak amina mempunyai kereaktivan fali.misalnya dua dari stimulant alamiah tubuh dari system saraf simpatetik (melawan atau melarikan diri) adalah merepinafrina dan epinafrina.

Amina adalah turunan organik dari amonia dimana satu atau lebih atom hidrogen , atau lebih spesifik lagi kita akan  membahas tentang amina dan nitril.  Amina merupakan keluarga amonia yang terdapat di alam dan memainkan peranan penting dalam banyak teknologi modern. Seperti alcohol, amina bisa diklasifikasikan sebagai primer, sekunder, dan tersier.

Senyawa lain yang akan kita bahas yaitu nitril,  nitril biasanya berupa cairan tidak berwarna dengan bau yang menyenangkan. Nitril adalah setiap senyawa organik yang memiliki - C ≡ N kelompok fungsional. Awalan siano-digunakan bergantian dengan istilah nitril dalam literatur industri. Salah satu manfaat dari  amina  yaitu dapat digunakan sebagai  pereda nyeri yang kita kenal dengan nama  morfina,yang dijumpai pada biji opium dan putresina yaitu salah satu dari beberapa poliaminan yang menyebabkan bau tidak enak dari daging busuk. Meskipun senyawa nitil dikenal sebagai senyawa sangat toksik, namun diproduksi dalam jumlah besar dan digunakan sebafgai pelarut, plastik, karet sintetik, herbisida, obat-obatan. Oleh sebab itu, agar lebih memahami mengenai senyawa amina dan nitril dan pengujiannya maka disusunlah makalah ini.

1.2   Tujuan penulisan

Adapun tujuan penyusunan makalah ini adalah sebagai berikut:

1.   Untuk mengidentifikasi terhadap senyawaan amina primer, sekunder, dan         tersier

2.   Untuk membedakan senyawa amina dan nitril berdasarkan reaksi identifikasi bagi keduanya.

II.                TINJAUAN PUSTAKA

Amina adalah turunan organik dari amonia dimana satu atau lebih atom hidrogen pada nitrogen telah tergantikan oleh gugus alkil atau aril. Karena itu amina memiliki sifat mirip dengan amonia seperti alkohol dan eter terhadap air. Seperti alcohol, amina bisa diklasifikasikan sebagai primer, sekunder, dan tersier. Meski demikian dasar dari pengkategoriannya berbeda dari alcohol. Alkohol diklasifikasi dengan jumlah gugus non hydrogen yang terikat pada karbon yang mengandung hidroksil, namun amina diklasifikasikan dengan jumlah gugus non hydrogen yang terikat langsung pada atom hydrogen. Alkilamina berbobot molekul rendah adalah gas atau cair pada suhu kamar. Di- dan trimetilamin serta amina primer yang memiliki tiga sampai sepuluh atom karbon adalah cairan, amina yang lebih kecil jumlah atom karbonnya adalah gas (Fessenden,1983)

Nitril adalah setiap senyawa organik yang memiliki - C ≡ N kelompok fungsional. Awalan siano-digunakan bergantian dengan istilah nitril dalam literatur industri. Nitril ditemukan dalam senyawa yang bermanfaat, termasuk metil cyanoacrylate , yang digunakan dalam lem super , dan nitril karet butadiena , sebuah nitril yang mengandung polimer yang digunakan dalam lateks bebas laboratorium dan sarung tangan medis. Senyawa organik yang mengandung gugus nitril beberapa dikenal sebagai cyanocarbons . Senyawa anorganik yang berisi-C ≡ N kelompok tidak disebut nitril, tapi sianida sebagai gantinya. Meskipun kedua nitril dan sianida dapat diturunkan dari garam sianida, nitril paling tidak hampir sama beracun. Nitril terjadi secara alami dalam beragam rangkaian sumber tanaman dan hewan. Lebih dari 120 nitril alami telah diisolasi dari sumber daratan dan lautan. Nitril secara umum ditemukan dalam buah lubang, terutama almond, dan selama memasak tanaman Brassica (seperti kol, kubis brussel, dan kembang kol), yang rilis nitril yang dirilis melalui hidrolisis. Mandelonitrile, sebuah sianohidrin diproduksi oleh almond menelan atau beberapa lubang buah, melepaskan hidrogen sianida dan bertanggung jawab atas toksisitas glikosida sianogen (Wilbraham,1992).

Amina dapat dianggap sebagai turunan ammonia dengan mengganti satu atau dua, atau tiga hidrogen dari amonia dengan gugus organik, seperti amonia, amina bersifat basa.Pada kenyataannya, amina adalah jenis basaorganik penting dialam.Untuk mudahnya, amina digolongkan menjadi amina primer dan sekunder, amina tersiar, tergantung apakah satu, dua, atau tiga gugus organik yang melekat pada hidrogen. Gugus R pada struktur ini dapat berupa alkil atau asil, dan kedua gugus tersebut dapat berbeda satu sama lain.

Bila empat atom karbon dirangkaikan pada nitrogennya, senyawa tidak lagi basa.Atom nitrogen tetra koordinat memiliki muatan positif dan merupakan bagian kation dari jenis senyawa yang dikenal sebagai garam ammonia kuarter.Amina adalah basa organik amina mempunyai rumus umum R3N, dengan R adalah gugus alkil atau gugus hidrokarbon aromatic. Seperti amoniak, amina adalah basa bronted yang bereaksi dengan air (Hart,1983)

Nitril adalah setiap senyawa organik  yang memiliki -C ≡N kelompok fungsional. Awalan (siano-) digunakan bergantian dengan istilah nitril dalam literatur industri. Senyawa anorganik yang berisi-C ≡ N kelompok tidak disebut nitril, tapi sianida sebagai  gantinya.  Meskipun kedua nitril dan sianida dapat diturunkan darigaram sianida, nitril paling tidak hampir sama beracun.Nitril merupakan sebuah elektrofil pada atom karbon dalam Selain nukleofilik reaksi dengan senyawa organozinc dalam reaksi Blaise dengan alkohol dalam reaksi Pinner. Demikian, reaksi dari amina Sarcosine dengan sianamida hasil kreatin.  Nitril bereaksi asilasi Friedel-Crafts dalam reaksi Houben-Hoesch untuk keton (Riawan,1990)

III.             METODOLOGI PERCOBAAN

3.1    Alat dan Bahan

Adapun alat-alat yang digunakan pada percobaan ini antara lain: 3 buah tabung reaksi, pipet tetes, penangas air, dan penjepit tabung.

Sedangkan bahan-bahan yang digunakan antara lain: 1 ml etil amina, 1 ml dietil amina, 1 ml trietilamina, 6 M HCl, 10% NaOH, 2 ml bensebsulfonil klorida, dan kertas lakmus.

3.2    Diagram Alir

Adapun diagram alir pada percobaan ini sebagai berikut:

Tabung reaksi

Ø  Dimasukan 2 ml metanol, 5 tetes amina, dan 8 tetes bensnsulfonil klorida

Ø  Dipanaskan selama 5 menit

Ø  Didinginkan

Ø  Ditambahkan 10 ml larutan 10% NaOH

Ø  Dikocok selama 10 menit

Ø  Dipanaskan

Ø  Didinginkan pada suhu kamar

Ø  Ditambahkan 6 M HCl sambil diaduk

Ø  Amati yang terjadi

Hasil pengamatan

IV.             PEMBAHASAN

Senyawa Amina

Amina merupakan senyawa organik yang mengandung atom nitrogen trivalent yang mengandung atom nitrogen trivalen yang berkaitan dengan satu atau dua atau tiga atom karbon, dimanaamina juga merupakan suatu senyawa yang mengandung gugusan amino (-NH2, - NHR, atau – NH2). Gugusan amino mengandung nitrogen terikat, kepada satu sampai tiga atom karbon (tetapi bukan gugusan karbonil). Apabila salah satu karbon yang terikat pada atom nitrogen adalah karbonil, senyawanya adalah amida, bukan amina.Amina adalah turunan organik dari ammonia dimana satu atau lebih atom hidrogen pada nitrogen telah tergantikan oleh gugus alkil atau aril. Karena itu amina memiliki sifat mirip dengan ammonia seperti alkohol dan eter terhadap air.

Amina merupakan sebuah basa, dan mereka berinteraksi dengan air secara analog dengan ammonia. Hasilnya merupakan sebuah larutan basa yang mengandung ion ammonium tersubstitusi (ion ammonium dengan satu atau lebih atom hidrogennya telah tergantikan dengan gugus alkil atau aril) dan ion hidroksida.

Adapun sifat fisik dari amina yaitu, titik didih dari amina yang mengandung suatu ikatan N—H adalah ditengah-tengah antara alkana (tidak ada ikatan hidrogen) dan alcohol (ikatan alcohol kuat). CH3CH2CH3 CH3CH2NH2 CH3CH2OH, propanaEtilamina Etanol. Berat rumus : 44,45,46 Titik didh (°C) : -42,17,78,5 Titik didih dari amina yang tidak mengandung ikatan N—H, jadi tidak mempunyai ikatan hidrogen, lebih rendah dari amina yang mempunyai ikatan hidrogen.  Sedangkan sifat kimia dari amina yaitu, Kebasaan Seperti halnya amonia, semua amina bersifat sebagai basa lemah dan larutan amina dalam air bersifat basa Contoh : H │ CH—N: + H – O- H CH3- N- H + HO │ H Metilamonium hidroksida.

Dalam pembuatan amina primer, reaksi terjadi dalam dua tahapan. Pada tahapan pertama terbentuk sebuah garam, dalam hal ini etilamonuim bromida. Garam ini sangat mirip dengan amonium bromida, Kecuali bahwa salah satu atom hidrogen dalam ion amonium telah diganti oleh sebuah gugus etil.Dengan demikian, ada kemungkinan untuk terjadinya reaksi reversibel (dapat balik) antara garam ini dengan amonia berlebih dalam campuran.Amonia mengambil sebuah atom hidrogen dari ion etilamonium sehingga menjadikannya amina primer, yakni etilamina. Semakin banyak amonia yang terdapat dalam campuran, semakin besar kemungkinan terjadi reaksi selanjutnya.

Untuk pembuatan amina sekunder, reaksi di atas tidak berhenti setelah amina primer terbentuk. Etilamina juga bereaksi dengan bromoetana – dalam dua tahapan yang sama seperti reaksi sebelumnya. Pada tahap pertama, terbentuk sebuah garam, kali ini dietilamonium bromida. Anggap garam yang terbentuk ini adalah amonium bromida dengan dua atom hidrogen yang digantikan oleh gugus-gugus etil.

Penamaan amina diberikan beberapa cara. Biasanya, senyawa tersebut diberikan awalan "amino-" atau akhiran: ".-Amina" Awalan "N-menunjukkan substitusi pada atom nitrogen. Suatu senyawa organik dengan gugus amino beberapa disebut diamina, triamine, tetraamine dan sebagainya.Sistematis nama untuk beberapa amina umum Amina lebih rendah diberi nama dengan akhiran-amina.Untuk amina sekunder dan tersier yang asimetrik (gugus yang terikat pada atom N tidak sama), lazimnya diberi nama dengan menganggapnya sebagai amina primer yang tersubtitusi pada atom N. Dalam hal ini berlaku ketentuan bahwa gugus sustituen yang lebih besar dianggap sebagai amina induk, sedangkan gugus subtituen yang lebih kecil lokasinya ditunjukkan dengan cara menggunakan awalan N (yang berarti terikat pada atom N).Klasifikasi Amina digolongkan menjadi amina primer (RNH2), sekunder (R2NH), atau tersier (R3N), tergantung kepada jumlah atom karbon yang terikat pada atom nitrogen (bukan pada atom karbon, seperti pada alkohol).

Di antara sejumlah golongan senyawa organic yang memiliki sifat basa, yang terpenting adalah amina. Di samping itu sejumlah amina memiliki keaktifan faali (fisiologis), misalnya efedrina berkhasiat sebagai peluruh dahak, meskalina yang dapat mengakibatkan seseorang berhalusinasi, dan amfetamina yang mempunyai efek stimulant. Kelompok senyawa alkaloid yang berasal dari tumbuhan secara kimia juga meripakan bagian dari golongan basa organik amina.

Senyawa amina memiliki kegunaan yang luas dalam kehidupan yaitu dapat berguna sebagai pencegah korosif, bakterisida, fungisida, bahan pemflotasi dan pengemulsi. Empat amin yang relative sederhana sangat penting dalam fungdi tubuh manusia. Mereka adalah sekresi kelenjar adrenal epinefrin (adrenalin) dan norepinefrin (non adrenalin), dopamine dan serotonin. Senyawa-senyawa tersebut berfungsi sebagai neurotransmitter ( pembawa pesan kimiawi) antara sel-sel saraf. Epinefrin juga berfungsi sebagai hormone yang menstimulasi pemecahan glikogen menjadi glukosa dalam otot ketika kadar cadangan glukosa menurun.

Nitril

Nitril merupakan senyawa kimia yang mengandung gugus siano (C=N), dengan atom karbon terikat-tiga pada atom nitrogen. Kelompok CN dapat ditemukan dalam banyak senyawa. Beberapa senyawa diantaranya berupa gas dan lainnya berupa zat padat atau cair. Gugus siano terdapat juga dalam bentuk garam dan polimer dan juga ada yang bersifat kovalen, molekuler, dan ionic. Ikatan rangkap tiga karbon-nitrogen dari sianida organik (nitril) dapat dihidrolisis menjadi gugus karboksil.Reaksi ini berlangsung dalam keadaan asam maupun basa. Bila dalam suasana asam atom nitrogen dari sianida dikonversi menjadi ion ammonium, sedangkan  dalam suasana basa, nitrogen dikonversi menjadi amonia dan produk organik, yaitu garam karboksilat, yang perlu dinetralkan dalam langkah terpisah menjadi asam.

Nitril merupakan kelompok senyawa yang toksik karena mengandung gugus CN dalam strukturnya. Meskipun senyawa nitil dikenal sebagai senyawa sangat toksik, namun diproduksi dalam jumlah besar dan digunakan sebafgai pelarut, plastik, karet sintetik, herbisida, obat-obatan. Krotononitril dan akrilonitril misalnya banyak digunakan sebagai spesifik reagen untuk alkilasi protein kelompok sulfihidril. Demikian juga benzonitril banyak digunakan sebagai salah satu bahan aktif herbisida. Herbisida yang diketahui mengandung nitril misalnya dichlobenil, ioksinil, dan buktril dapat menimbulkan dampak negatif bagi kesehatan dan lingkungan.

Senyawa anorganik yang berisi -C ≡ N kelompok tidak disebut nitril, tapi sianida sebagai gantinya. Meskipun kedua nitril dan sianida dapat diturunkan dari garam sianida, nitril paling tidak hampir sama beracun.

Ada merupakan beberapa metode pembuatan Nitril yaitu sebagai berikut:

1.    Reaksi substitusi nukleofilik alifatik reaksi alkil halida dengan logam sianida dalam sintesis nitril Kolbe. Nitril aril disusun dalam sintesis Braun Rosenmund-von.

2.    Dehidrasi primer amida.  Reagen yang tersedia, kombinasidichlorophosphate etil dan DBU hanya salah satu dari mereka dalam konversi benzamide untuk benzonitril. Dalam satu studi aromatik atau aldehida alifatik direaksikan dengan hidroksilamin dan anhidrat natrium sulfat dalam reaksi media kering untuk  jumlah yang sangat kecil waktu di bawah iradiasi gelombang mikro melalui aldoxime menengah.

3.    Reaksi sianida logam dengan aldehida dalam reaksi sianohidrin dari aril asam karboksilat(Letts sintesis nitril)

4.    Nitril aromatik dari senyawa diazonium dalam reaksi Sandmeyer

Dalam sistem tata nama IUPAC, nitril diberi nama berdasarkan rantai induk alkananya, atom c yang terikat pada atomN juga termasuk kedalam rantai induk. Nama lkana itu diberi nama akhiran –nitril. Beberapa nitril diberi nama menurutnamatrivial asam karboksilatnya dengan menggantikan imbuhan asam-oat menjadi akhiran –nitril, atau –onitril, jika huruf akhirnya tidak nerupa –o. Contoh; Etananitril(IUPAC) Asetonitril(trivial) Benzanakarbonitril (IUPAC) Benzonitril (trivial) Senyawa organik yang mengandung gugus nitril beberapa dikenal sebagai cyanocarbons .

Nitril mempunyai beberapa manfaat dan bahaya yaitu,digunakan sebagai pelarut, plastik, karet sintetik, herbisida, obat-obatan. Metilcyanoacrylate digunakan dalamlem super,dannitril karet butadiena,sebuah nitril yang mengandungpolimer yang digunakan dalamlateks bebaslaboratorium dan sarung tangan media. Krotononitril dan akrilonitril misalnya banyak digunakan sebagai spesifik reagen untuk alkilasi protein kelompok sulfihidril. Demikian juga benzonitril banyak digunakan sebagai salah satu bahan aktif herbisida. Herbisida yang diketahui mengandung nitril misalnya dichlobenil, ioksinil, dan buktril dapat menimbulkan dampak negatif bagi kesehatan dan lingkungan.

Perbedaan sifat kelarutan amina dan nitril dapat digunakan sebagai identifikasi. Amina primer, sekunder dan tersier dari ratai alfatik mudah larut dalam HCl encer. Untuk amina aromatik dengan satu cincin mudah larut dalam larutan 10% HCl, tetapi dengan kenaikan cincin seperti diarilamina dan triarilamina tidak larut dalam amina. Nitril tidak dapat larut dalam larutan HCl 10%. Hal ini disebabkan karena gugus –C ≡ N tidak cukup basa untuk membentuk garam hidroklorida.

V.                KESIMPULAN

Adapun kesimpulan yang didapat dari hasil pembahasan adalah aebagai      berikut:

1.      Rumus Umum Rumus umum untuk senyawa amina RNH2 dan R2NHR3N, dimana R dapat berupa alkil atau aril.

2.       Amina memiliki sifat mirip dengan ammonia seperti alkohol dan eter terhadap air.

3.      Asam amino terdiri amina primer, sekunder, dan tersier dapat dilakukan dengan test hiristing.

4.      Amina bersifat sebagai basa lemah dan larutan amina dalam air bersifat basa.

5.      Amina diklasifikasikan dengan jumlah gugus nonhidrogen yang terikat langsung pada atom nitrogen.

6.      Amina tersier tidak memiliki atom hidrogen karena itu tidak terjadi ikatan hidrogen antara air dengannya atau dengan amin tersier lainnya.

7.      Nitril mengandung gugus siano (C=N), dengan atom karbon terikat-tiga pada atom nitrogen.

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden dan Fessenden, 1983. Kimia Organik Jilid 2. Jakarta: Erlangga.

Hart, Harold .1983. Kimia Organik Jilid 2. Jakarta: Erlangga.

Riawan, S. 1990. Kimia Organik Edisi 1. Jakarta: Binarupa Aksara

Wilbraham, Antony C. 1992. Pengantar Kimia Organik 1. Jakarta: Erlangga