PENGUJIAN SENYAWA AMINA DAN NITRIL
( Makalah Praktikum Kimia Organik)
Oleh
Eka
Sari Agustine
1513023055
PENDIDIKAN KIMIA
FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN
UNIVERSITAS LAMPUNG
BANDARLAMPUNG
2016
I.
PENDAHULUAN
1.1 Latar
Belakang
Di alam banyak sekali kita jumpai senyawa, baik itu senyawa organik maupun
senyawa anorganik, ataupun senyawa kompleks dan senyawa sederhana. Amina
tersebar luas dalam tumbuhan dan hewan,dan banyak amina mempunyai kereaktivan
fali.misalnya dua dari stimulant alamiah tubuh dari system saraf simpatetik
(melawan atau melarikan diri) adalah merepinafrina dan epinafrina.
Amina adalah turunan organik dari amonia dimana satu atau
lebih atom hidrogen ,
atau lebih
spesifik lagi kita akan membahas tentang amina dan nitril. Amina
merupakan keluarga amonia yang terdapat di alam dan memainkan peranan penting
dalam banyak teknologi modern. Seperti alcohol, amina bisa
diklasifikasikan sebagai primer, sekunder, dan tersier.
Senyawa lain
yang akan kita bahas yaitu nitril,
nitril biasanya berupa cairan tidak berwarna dengan bau yang
menyenangkan. Nitril adalah setiap senyawa organik yang memiliki - C ≡ N kelompok
fungsional. Awalan siano-digunakan bergantian dengan istilah nitril dalam
literatur industri. Salah satu manfaat dari
amina yaitu dapat digunakan
sebagai pereda nyeri yang kita kenal
dengan nama morfina,yang dijumpai pada
biji opium dan putresina yaitu salah satu dari beberapa poliaminan yang
menyebabkan bau tidak enak dari daging busuk. Meskipun senyawa nitil dikenal
sebagai senyawa sangat toksik, namun diproduksi dalam jumlah besar dan
digunakan sebafgai pelarut, plastik, karet sintetik, herbisida, obat-obatan. Oleh sebab itu, agar lebih memahami
mengenai senyawa amina dan nitril dan pengujiannya maka disusunlah makalah ini.
1.2
Tujuan penulisan
Adapun tujuan penyusunan makalah ini adalah sebagai
berikut:
1. Untuk
mengidentifikasi terhadap senyawaan amina primer, sekunder, dan tersier
2. Untuk
membedakan senyawa amina dan nitril berdasarkan reaksi identifikasi bagi
keduanya.
II.
TINJAUAN PUSTAKA
Amina adalah
turunan organik dari amonia dimana satu atau lebih atom hidrogen pada nitrogen
telah tergantikan oleh gugus alkil atau aril. Karena itu amina memiliki sifat
mirip dengan amonia seperti alkohol dan eter terhadap air. Seperti alcohol,
amina bisa diklasifikasikan sebagai primer, sekunder, dan tersier. Meski
demikian dasar dari pengkategoriannya berbeda dari alcohol. Alkohol
diklasifikasi dengan jumlah gugus non hydrogen yang terikat pada karbon yang
mengandung hidroksil, namun amina diklasifikasikan dengan jumlah gugus non
hydrogen yang terikat langsung pada atom hydrogen. Alkilamina berbobot molekul
rendah adalah gas atau cair pada suhu kamar. Di- dan trimetilamin serta amina
primer yang memiliki tiga sampai sepuluh atom karbon adalah cairan, amina yang
lebih kecil jumlah atom karbonnya adalah gas (Fessenden,1983)
Nitril adalah
setiap senyawa organik yang memiliki - C ≡ N kelompok fungsional. Awalan
siano-digunakan bergantian dengan istilah nitril dalam literatur industri.
Nitril ditemukan dalam senyawa yang bermanfaat, termasuk metil cyanoacrylate ,
yang digunakan dalam lem super , dan nitril karet butadiena , sebuah nitril
yang mengandung polimer yang digunakan dalam lateks bebas laboratorium dan
sarung tangan medis. Senyawa organik yang mengandung gugus nitril beberapa
dikenal sebagai cyanocarbons . Senyawa anorganik yang berisi-C ≡ N kelompok
tidak disebut nitril, tapi sianida sebagai gantinya. Meskipun kedua nitril dan sianida
dapat diturunkan dari garam sianida, nitril paling tidak hampir sama beracun.
Nitril terjadi secara alami dalam beragam rangkaian sumber tanaman dan hewan.
Lebih dari 120 nitril alami telah diisolasi dari sumber daratan dan lautan.
Nitril secara umum ditemukan dalam buah lubang, terutama almond, dan selama
memasak tanaman Brassica (seperti kol, kubis brussel, dan kembang kol), yang
rilis nitril yang dirilis melalui hidrolisis. Mandelonitrile, sebuah
sianohidrin diproduksi oleh almond menelan atau beberapa lubang buah,
melepaskan hidrogen sianida dan bertanggung jawab atas toksisitas glikosida
sianogen
(Wilbraham,1992).
Amina dapat
dianggap sebagai turunan ammonia dengan mengganti satu atau dua, atau tiga
hidrogen dari amonia dengan gugus organik, seperti amonia, amina bersifat
basa.Pada kenyataannya, amina adalah jenis basaorganik penting dialam.Untuk
mudahnya, amina digolongkan menjadi amina primer dan sekunder, amina tersiar,
tergantung apakah satu, dua, atau tiga gugus organik yang melekat pada hidrogen.
Gugus R pada struktur ini dapat berupa alkil atau asil, dan kedua gugus
tersebut dapat berbeda satu sama lain.
Bila empat atom
karbon dirangkaikan pada nitrogennya, senyawa tidak lagi basa.Atom nitrogen
tetra koordinat memiliki muatan positif dan merupakan bagian kation dari jenis
senyawa yang dikenal sebagai garam ammonia kuarter.Amina adalah basa organik
amina mempunyai rumus umum R3N, dengan R adalah gugus alkil atau gugus
hidrokarbon aromatic. Seperti amoniak, amina adalah basa bronted yang bereaksi
dengan air (Hart,1983)
Nitril adalah
setiap senyawa organik yang memiliki -C
≡N kelompok fungsional. Awalan (siano-) digunakan bergantian dengan istilah
nitril dalam literatur industri. Senyawa anorganik yang berisi-C ≡ N kelompok
tidak disebut nitril, tapi sianida sebagai
gantinya. Meskipun kedua nitril
dan sianida dapat diturunkan darigaram sianida, nitril paling tidak hampir sama
beracun.Nitril merupakan sebuah elektrofil pada atom karbon dalam Selain
nukleofilik reaksi dengan senyawa organozinc dalam reaksi Blaise dengan alkohol
dalam reaksi Pinner. Demikian, reaksi dari amina Sarcosine dengan sianamida
hasil kreatin. Nitril bereaksi asilasi
Friedel-Crafts dalam reaksi Houben-Hoesch untuk keton (Riawan,1990)
III.
METODOLOGI
PERCOBAAN
3.1
Alat dan Bahan
Adapun
alat-alat yang digunakan pada percobaan ini antara lain: 3 buah tabung reaksi,
pipet tetes, penangas air, dan penjepit tabung.
Sedangkan
bahan-bahan yang digunakan antara lain: 1 ml etil amina, 1 ml dietil amina, 1
ml trietilamina, 6 M HCl, 10% NaOH, 2 ml bensebsulfonil klorida, dan kertas
lakmus.
3.2
Diagram Alir
Adapun diagram
alir pada percobaan ini sebagai berikut:
Ø Dimasukan 2 ml
metanol, 5 tetes amina, dan 8 tetes bensnsulfonil klorida
Ø Dipanaskan selama 5 menit
Ø Didinginkan
Ø Ditambahkan 10 ml larutan 10% NaOH
Ø Dikocok selama 10 menit
Ø Dipanaskan
Ø Didinginkan pada suhu kamar
Ø Ditambahkan 6 M HCl sambil diaduk
Ø Amati yang terjadi
IV.
PEMBAHASAN
Senyawa Amina
Amina merupakan
senyawa organik yang mengandung atom nitrogen trivalent yang mengandung atom
nitrogen trivalen yang berkaitan dengan satu atau dua atau tiga atom karbon,
dimanaamina juga merupakan suatu senyawa yang mengandung gugusan amino (-NH2, -
NHR, atau – NH2). Gugusan amino mengandung nitrogen terikat, kepada satu sampai
tiga atom karbon (tetapi bukan gugusan karbonil). Apabila salah satu karbon
yang terikat pada atom nitrogen adalah karbonil, senyawanya adalah amida, bukan
amina.Amina adalah turunan organik dari ammonia dimana satu atau lebih atom
hidrogen pada nitrogen telah tergantikan oleh gugus alkil atau aril. Karena itu
amina memiliki sifat mirip dengan ammonia seperti alkohol dan eter terhadap
air.
Amina merupakan
sebuah basa, dan mereka berinteraksi dengan air secara analog dengan ammonia.
Hasilnya merupakan sebuah larutan basa yang mengandung ion ammonium
tersubstitusi (ion ammonium dengan satu atau lebih atom hidrogennya telah
tergantikan dengan gugus alkil atau aril) dan ion hidroksida.
Adapun sifat fisik
dari amina yaitu, titik didih dari amina yang mengandung suatu ikatan N—H
adalah ditengah-tengah antara alkana (tidak ada ikatan hidrogen) dan alcohol
(ikatan alcohol kuat). CH3CH2CH3 CH3CH2NH2 CH3CH2OH, propanaEtilamina Etanol.
Berat rumus : 44,45,46 Titik didh (°C) : -42,17,78,5 Titik didih dari amina
yang tidak mengandung ikatan N—H, jadi tidak mempunyai ikatan hidrogen, lebih
rendah dari amina yang mempunyai ikatan hidrogen. Sedangkan sifat kimia dari amina yaitu,
Kebasaan Seperti halnya amonia, semua amina bersifat sebagai basa lemah dan
larutan amina dalam air bersifat basa Contoh : H │ CH—N: + H – O- H CH3- N- H +
HO │ H Metilamonium hidroksida.
Dalam pembuatan
amina primer, reaksi terjadi dalam dua tahapan. Pada tahapan pertama terbentuk
sebuah garam, dalam hal ini etilamonuim bromida. Garam ini sangat mirip dengan
amonium bromida, Kecuali bahwa salah satu atom hidrogen dalam ion amonium telah
diganti oleh sebuah gugus etil.Dengan demikian, ada kemungkinan untuk
terjadinya reaksi reversibel (dapat balik) antara garam ini dengan amonia
berlebih dalam campuran.Amonia mengambil sebuah atom hidrogen dari ion
etilamonium sehingga menjadikannya amina primer, yakni etilamina. Semakin
banyak amonia yang terdapat dalam campuran, semakin besar kemungkinan terjadi
reaksi selanjutnya.
Untuk pembuatan
amina sekunder, reaksi di atas tidak berhenti setelah amina primer terbentuk.
Etilamina juga bereaksi dengan bromoetana – dalam dua tahapan yang sama seperti
reaksi sebelumnya. Pada tahap pertama, terbentuk sebuah garam, kali ini
dietilamonium bromida. Anggap garam yang terbentuk ini adalah amonium bromida
dengan dua atom hidrogen yang digantikan oleh gugus-gugus etil.
Penamaan amina
diberikan beberapa cara. Biasanya, senyawa tersebut diberikan awalan
"amino-" atau akhiran: ".-Amina" Awalan "N-menunjukkan
substitusi pada atom nitrogen. Suatu senyawa organik dengan gugus amino
beberapa disebut diamina, triamine, tetraamine dan sebagainya.Sistematis nama
untuk beberapa amina umum Amina lebih rendah diberi nama dengan
akhiran-amina.Untuk amina sekunder dan tersier yang asimetrik (gugus yang
terikat pada atom N tidak sama), lazimnya diberi nama dengan menganggapnya
sebagai amina primer yang tersubtitusi pada atom N. Dalam hal ini berlaku
ketentuan bahwa gugus sustituen yang lebih besar dianggap sebagai amina induk,
sedangkan gugus subtituen yang lebih kecil lokasinya ditunjukkan dengan cara
menggunakan awalan N (yang berarti terikat pada atom N).Klasifikasi Amina
digolongkan menjadi amina primer (RNH2), sekunder (R2NH), atau tersier (R3N),
tergantung kepada jumlah atom karbon yang terikat pada atom nitrogen (bukan
pada atom karbon, seperti pada alkohol).
Di antara sejumlah golongan senyawa
organic yang memiliki sifat basa, yang terpenting adalah amina. Di samping itu sejumlah
amina memiliki keaktifan faali (fisiologis), misalnya efedrina berkhasiat
sebagai peluruh dahak, meskalina yang dapat mengakibatkan seseorang
berhalusinasi, dan amfetamina yang mempunyai efek stimulant. Kelompok senyawa
alkaloid yang berasal dari tumbuhan secara kimia juga meripakan bagian dari
golongan basa organik amina.
Senyawa amina
memiliki kegunaan yang luas dalam kehidupan yaitu dapat berguna sebagai
pencegah korosif, bakterisida, fungisida, bahan pemflotasi dan pengemulsi.
Empat amin yang relative sederhana sangat penting dalam fungdi tubuh manusia.
Mereka adalah sekresi kelenjar adrenal epinefrin (adrenalin) dan norepinefrin
(non adrenalin), dopamine dan serotonin. Senyawa-senyawa tersebut berfungsi
sebagai neurotransmitter ( pembawa pesan kimiawi) antara sel-sel saraf.
Epinefrin juga berfungsi sebagai hormone yang menstimulasi pemecahan glikogen
menjadi glukosa dalam otot ketika kadar cadangan glukosa menurun.
Nitril
Nitril
merupakan senyawa kimia yang mengandung gugus siano (C=N), dengan atom karbon
terikat-tiga pada atom nitrogen. Kelompok CN dapat ditemukan dalam banyak
senyawa. Beberapa senyawa diantaranya berupa gas dan lainnya berupa zat padat
atau cair. Gugus siano terdapat juga dalam bentuk garam dan polimer dan juga
ada yang bersifat kovalen, molekuler, dan ionic. Ikatan rangkap tiga
karbon-nitrogen dari sianida organik (nitril) dapat dihidrolisis menjadi gugus
karboksil.Reaksi ini berlangsung dalam keadaan asam maupun basa. Bila dalam
suasana asam atom nitrogen dari sianida dikonversi menjadi ion ammonium,
sedangkan dalam suasana basa, nitrogen
dikonversi menjadi amonia dan produk organik, yaitu garam karboksilat, yang
perlu dinetralkan dalam langkah terpisah menjadi asam.
Nitril
merupakan kelompok senyawa yang toksik karena mengandung gugus CN dalam
strukturnya. Meskipun senyawa nitil dikenal sebagai senyawa sangat toksik,
namun diproduksi dalam jumlah besar dan digunakan sebafgai pelarut, plastik,
karet sintetik, herbisida, obat-obatan. Krotononitril dan akrilonitril misalnya
banyak digunakan sebagai spesifik reagen untuk alkilasi protein kelompok
sulfihidril. Demikian juga benzonitril banyak digunakan sebagai salah satu
bahan aktif herbisida. Herbisida yang diketahui mengandung nitril misalnya
dichlobenil, ioksinil, dan buktril dapat menimbulkan dampak negatif bagi
kesehatan dan lingkungan.
Senyawa anorganik yang berisi -C ≡ N kelompok tidak
disebut nitril, tapi sianida sebagai gantinya. Meskipun kedua nitril dan
sianida dapat diturunkan dari garam sianida, nitril paling tidak hampir sama
beracun.
Ada merupakan beberapa metode pembuatan
Nitril yaitu sebagai
berikut:
1.
Reaksi
substitusi nukleofilik alifatik reaksi alkil halida dengan logam sianida dalam
sintesis nitril Kolbe. Nitril aril disusun dalam sintesis Braun Rosenmund-von.
2.
Dehidrasi
primer amida. Reagen yang tersedia,
kombinasidichlorophosphate etil dan DBU hanya salah satu dari mereka dalam
konversi benzamide untuk benzonitril. Dalam satu studi aromatik atau aldehida
alifatik direaksikan dengan hidroksilamin dan anhidrat natrium sulfat dalam
reaksi media kering untuk jumlah yang
sangat kecil waktu di bawah iradiasi gelombang mikro melalui aldoxime menengah.
3.
Reaksi sianida
logam dengan aldehida dalam reaksi sianohidrin dari aril asam karboksilat(Letts
sintesis nitril)
4.
Nitril aromatik
dari senyawa diazonium dalam reaksi Sandmeyer
Dalam sistem
tata nama IUPAC, nitril diberi nama berdasarkan rantai induk alkananya, atom c
yang terikat pada atomN juga termasuk kedalam rantai induk. Nama lkana itu
diberi nama akhiran –nitril. Beberapa nitril diberi nama menurutnamatrivial
asam karboksilatnya dengan menggantikan imbuhan asam-oat menjadi akhiran
–nitril, atau –onitril, jika huruf akhirnya tidak nerupa –o. Contoh;
Etananitril(IUPAC) Asetonitril(trivial) Benzanakarbonitril (IUPAC) Benzonitril
(trivial) Senyawa organik yang mengandung gugus nitril beberapa dikenal sebagai
cyanocarbons .
Nitril
mempunyai beberapa manfaat dan bahaya yaitu,digunakan sebagai pelarut, plastik,
karet sintetik, herbisida, obat-obatan. Metilcyanoacrylate digunakan dalamlem
super,dannitril karet butadiena,sebuah nitril yang mengandungpolimer yang
digunakan dalamlateks bebaslaboratorium dan sarung tangan media. Krotononitril
dan akrilonitril misalnya banyak digunakan sebagai spesifik reagen untuk
alkilasi protein kelompok sulfihidril. Demikian juga benzonitril banyak
digunakan sebagai salah satu bahan aktif herbisida. Herbisida yang diketahui
mengandung nitril misalnya dichlobenil, ioksinil, dan buktril dapat menimbulkan
dampak negatif bagi kesehatan dan lingkungan.
Perbedaan
sifat kelarutan amina dan nitril dapat digunakan sebagai identifikasi. Amina
primer, sekunder dan tersier dari ratai alfatik mudah larut dalam HCl encer.
Untuk amina aromatik dengan satu cincin mudah larut dalam larutan 10% HCl,
tetapi dengan kenaikan cincin seperti diarilamina dan triarilamina tidak larut
dalam amina. Nitril tidak dapat larut dalam larutan HCl 10%. Hal ini disebabkan
karena gugus –C ≡ N tidak cukup basa
untuk membentuk garam hidroklorida.
V.
KESIMPULAN
Adapun kesimpulan yang didapat dari
hasil pembahasan adalah aebagai
berikut:
1. Rumus Umum
Rumus umum untuk senyawa amina RNH2 dan R2NHR3N, dimana R dapat berupa alkil
atau aril.
2. Amina memiliki sifat mirip dengan
ammonia seperti alkohol dan eter terhadap air.
3. Asam amino
terdiri amina primer, sekunder, dan tersier dapat dilakukan dengan test
hiristing.
4. Amina bersifat
sebagai basa lemah dan larutan amina dalam air bersifat basa.
5. Amina
diklasifikasikan dengan jumlah gugus nonhidrogen yang terikat langsung pada
atom nitrogen.
6. Amina tersier
tidak memiliki atom hidrogen karena itu tidak terjadi ikatan hidrogen antara
air dengannya atau dengan amin tersier lainnya.
7. Nitril
mengandung gugus siano (C=N), dengan atom karbon terikat-tiga pada atom
nitrogen.
DAFTAR PUSTAKA
Fessenden dan
Fessenden, 1983. Kimia Organik Jilid 2.
Jakarta: Erlangga.
Hart, Harold
.1983. Kimia Organik Jilid 2.
Jakarta: Erlangga.
Riawan, S.
1990. Kimia Organik Edisi 1. Jakarta:
Binarupa Aksara
Wilbraham,
Antony C. 1992. Pengantar Kimia Organik 1.
Jakarta: Erlangga
